Forhistorisk tid
I forhistorisk tid var Sicilien beboet af de såkaldte sikanere og sikulere. Stammerne er blandt andet omtalt i antik græsk litteratur. Omkring 1000 fkr. koloniseredes Siciliens sydlige del af fønikere. 300 år senere ankom græske kolonister til øens syd- og østlige egne.
Grækerne grundlagde flere byer, herunder Agrigento, Syracuse, Catania og Messina. Byer der stadig eksisterer i bedste velgående.
Romertiden
Romerrigets vækst i århundrede før vor tidsregning og efter, fik også stor indflydelse på Sicilien. Sicilien blev indlemmet i romerriget efter den 1. puniske krig i 241 f.kr. Sicilien blev til den romerske provins Sicilien.
Middelalderen
Romerrigets fald betød, at Sicilien blev mål for andre magthavere. 491 ekr. erobrede østgoterne øen. Et par menneskealdre senere erobrede det Østromerske Rige, Byzans, Sicilien i årene 535-540 e.kr.
Det byzantinske rige kunne ikke modstå presset fra araberne, som fik herredømmet over Sicilien i årene fra 827-965. Den arabiske periode var endnu en blomstringstid for beboerne på Sicilien.
- 1061: Normannisk herredømme.
- 1130: Sicilien under kongedømmet Neapel.
- 1282: Palermo erobrer Sicilien.
I året 1282 gjorde sicilianerne oprør og fordrev Charles 1. af Anjou, hvilket gjorde en ende på den franske dominans. Oprøret startede med tumult under aftensangen (Vesperen) i en kirke i Palermo. Heraf kaldes oprøret for den sicilianske vesper.
Århundreder under fremmede magter
- 1435: Sicilien forenedes igen med kongedømmet Neapel, under den katalanske konge i Aragonien.
- 1504-1713: Spansk dominans.
- 1713: Sicilien under Savoy (beliggende i det nuværende Sydfrankrig).
- 1720: Savoy byttede Sicilien bort til Østrig.
- 1735: Sicilien atter under kongedømmet i Neapel.
Italiens samling og Sicilien
Italiens gennemlevede som mange andre lande en nationalistisk periode i 1800-tallet og frem, med ønske om at samle landene efter nationale grænser.
Fra samlingen i 1861 hænger Siciliens historie uløseligt sammen med Italiens historie.
20. århundrede
I 1946 lige efter anden verdenskrigs afslutning fik Sicilien status som en selvstyrende region i Italien. Af de mange italienske regioner har de fem selvstyre.